中药化学教学大纲

课程英文名称：Traditional Chinese Medicine Chemistry

学    时：计划学时128；理论课学时64；实验课学时64；理论课与实验课比例为1:1。

学    分：5.5分

适用专业：中药学专业本科(四年制)

前驱课程要求：有机化学、分析化学、药用植物学、中药学

前    言

《中药化学》是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科，是中药类专业的一门专业基础课。本课程紧密结合中医药理论、中药的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。通过教学使学生能掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能；熟悉中药所含有效成分的结构鉴定方法；为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。

《中药化学》是一门实践性很强的学科。其教学内容要突出为中药现代化和产业化服务的指导思想，注意理论联系实际，既要与我国经济发展和社会进步情况相适应，又要突出科学性、先进性和时代感，充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用。教学过程中应注重培养学生分析问题、解决问题的能力，充分发挥学生在学习过程中的主导作用，培养学生勇于开拓的创新精神。

教学内容与学时分配

理论教学大纲

绪  论

【教学目标】

1. 熟悉：《中药化学》学科性质、研究内容及在本专业中所处的地位。

2. 了解：本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。

【学时分配】：2学时

【教学内容】：

1. 中药化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位（重点）。

2. 中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。

3. 当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

中药有效成分研究的一般方法

【教学目标】

1. 掌握：中药化学成分的类型及提取分离的一般方法。

2. 熟悉：中药化学成分的一般理化性质及结构鉴定的一般方法。

2. 了解：中药化学成分生物合成途径。

【学时分配】8学时

【教学内容】

1. 中药中所含各类化学成分及生物合成简介。

2. 提取中药有效成分常用的方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。（重点）

3. 分离中药有效成分常用的方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及各种色谱法等。（重点）

4. 中药有效成分结构研究方法简介：中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱（一维谱：¹H-NMR谱、¹³C-NMR谱、INEPT谱、DEPT谱；二维谱：¹H-¹H COSY谱、HMQC谱、HMBC谱应用简介）、质谱（EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等）、旋光谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。（难点）

糖和苷类化合物

【教学目标】

1. 掌握：糖和苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识方法；糖和苷的一般提取、分离方法。

2. 熟悉：糖和苷的结构研究方法。

3. 了解：糖和苷的含义、分类和分布。

【学时分配】6学时

【教学内容】

1. 糖和苷的含义和分布。

2. 糖和苷的结构与分类。

3. 糖和苷的理化性质及检识：性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。

4. 苷键的裂解：酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。（难点）

5. 糖和苷的提取、分离方法。（重点）

6. 糖和苷的检识方法。（重点）

7. 糖和苷的结构研究方法：化学法、波谱分析法（重点是NMR谱及MS谱法）。（难点）

醌类化合物

【教学目标】

1. 掌握：醌类化合物的理化性质和检识方法；蒽醌类化合物的提取、分离方法。

2. 熟悉：蒽醌类化合物的波谱分析。

3. 了解：醌类化合物的分类、分布和生理活性。

【学时分配】6学时

【教学内容】

1. 醌类化合物的含义、分布和生理活性。

2. 醌类化合物的结构类型和分类。

3. 醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。（重点）

4. 蒽醌类化合物的提取分离方法。（重点）

5. 蒽醌类化合物的检识方法。（重点）

6. 蒽醌类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、：¹H-NMR谱、¹³C-NMR谱及MS谱）。（难点）

7. 实例：大黄、丹参、紫草。

苯丙素类化合物

【教学目标】

1. 掌握：香豆素和木脂素的理化性质、检识方法；香豆素的提取、分离方法。

2. 熟悉：香豆素和木脂素的结构、分类及波谱分析。

3. 了解：苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。

【学时分配】4学时

【教学内容】

1. 苯丙素（烯、醇、醛、酸）类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。

2. 香豆素和木脂素的理化性质和显色反应。（重点）

3. 苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法。（重点）

4. 香豆素和木脂素的检识方法。

5. 香豆素和木脂素的结构测定（以波谱法为主）。（难点）

6. 实例：五味子、连翘、细辛。

黄酮类化合物

【教学目标】

1. 掌握：黄酮类化合物的理化性质和检识方法；黄酮类化合物的提取、分离方法；黄酮类化合物的结构测定。

2. 熟悉：黄酮类化合物的结构类型和分类。

3. 了解：黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。

【学时分配】10学时

【教学内容】

1. 黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。

2. 黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类。

3. 黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应）。（重点）

4. 黄酮类化合物的提取、分离方法。（重点）

5. 黄酮类化合物的检识方法。（重点）

6. 黄酮类化合物的结构测定：UV光谱（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响）、NMR谱（¹H-NMR谱和¹³C-NMR谱）、MS谱（黄酮和黄酮醇类苷元的EI-MS谱及黄酮苷MS谱）。（难点）

7. 实例：槐花、黄芩、葛根、银杏叶。

萜类化合物和挥发油

【教学目标】

1. 掌握：挥发油的组成、通性和检识方法；挥发油的提取、分离方法。

2. 熟悉：萜类的结构特点和分类；熟悉萜类的提取、分离方法。

3. 了解：萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。

【学时分配】4学时

【教学内容】

1. 萜的含义、分类和生源途径。

2. 单萜类的结构与分类，提取实例。

3. 环烯醚萜类的结构与分类，提取实例。（难点）

4. 倍半萜类的结构与分类，提取实例。

5. 二萜类的结构与分类，提取实例。

6. 二倍半萜类。

7. 萜类化合物的结构测定。（难点）

8. 挥发油（重点）

（1）挥发油的组成。（重点）

（2）挥发油的通性。（重点）

（3）挥发油的提取、分离方法。（重点）

（4）挥发油的检识与鉴定方法。

（5）实例：薄荷、温莪术、广陈皮。

三萜类化合物

【教学目标】

1. 掌握：三萜及其苷类的理化性质和检识方法；三萜及其苷类的提取、分离方法。

2. 熟悉：三萜及其苷类的结构测定方法；熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类。

3. 了解：三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

【学时分配】6学时

【教学内容】

1. 三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

2. 三萜及其苷类化合物的结构类型和分类：重点是四环三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型）和五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）。

3. 三萜类化合物的理化性质：性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。

4. 三萜类化合物的提取、分离方法。（重点）

5. 三萜类化合物的检识方法。（重点）

6. 三萜类化合物的结构测定（重点是核磁共振谱和质谱）。（难点）

7. 实例：人参、甘草、柴胡。

甾体类化合物

【教学目标】

1. 掌握：甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法；甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的结构类型、2. 熟悉：甾体皂苷、强心苷的结构测定。

3. 了解：甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性。

理化性质和检识方法。

【学时分配】4学时

【教学内容】

1. 甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。

2. 甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、植物甾醇、C₂₁甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。

3. 甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的理化性质、显色反应。（重点）

4. 甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的提取、分离方法。（重点）

5. 甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的检识方法。（重点）

6. 甾体皂苷、强心苷的结构测定；UV光谱、IR光谱、¹H-NMR谱和¹³C-NMR谱以及MS谱。（难点）

7. 实例：毛地黄、夹竹桃、羊角拗、蟾酥、麦冬、薤白、牛黄、熊胆。

生物碱

【教学目标】

1. 掌握：生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法；主要生物碱的结构，

2. 熟悉：主要生物碱的生理活性；生物碱的结构研究方法。

3. 了解：生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。

【学时分配】8学时

【教学内容】

1. 生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。

2. 生物碱的分类。

3. 生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。（重点）

4. 生物碱的提取、分离方法。（重点）

5. 生物碱的检识方法。（重点）

6. 生物碱的结构测定：化学法、波谱分析。（难点）

7. 实例：麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉。

鞣质及其它类成分

【教学目标】

1. 掌握：鞣质的结构类型、理化性质；鞣质的提取、分离和检识方法；其他类成分的提取、

分离方法。

2. 熟悉：鞣质的结构鉴定方法；其他类成分的理化性质和检识方法。

3. 了解：鞣质的含义、分类和生理活性；其他类成分的类别及生理活性。

【学时分配】2学时

【教学内容】

1. 鞣质的含义、分类和生理活性。

2. 鞣质的理化通性。

3. 鞣质的提取、分离和检识方法。（重点）

4. 鞣质的结构测定。（难点）

5. 脂肪酸类及其相关化合物（重点）

6. 有机含硫化合物

7. 氨基酸、环肽、蛋白质和酶（重点）

8. 矿物质

中药复方药效物质基础的化学研究

【教学目标】

1. 了解：中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性；中药复方药效物质基础

化学研究的现状、存在的主要问题；中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思

路、研究方法和发展趋势。

【学时分配】2学时

【教学内容】

以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。

实验教学大纲

实验一  中药化学成分的预试验

【教学目标】

1. 掌握：中药主要成分试管预试及纸层、薄层预试的一般方法。

2. 了解：未知成分的中药初步分离纯化的方法；根据各类成分的性质，判断中药中可能含有的成分类型。

【学时分配】8学时

【教学内容】

1. 系统预实验及单项预实验的含义

2. 鉴别方法

实验二  大黄中大黄素的提取、分离和鉴定

【教学目标】

1. 掌握：pH梯度萃取法的原理和操作技术；

2. 熟悉：硅胶柱色谱法分离精制大黄素。

2. 了解：羟基蒽醌类化合物的鉴定方法。

【学时分配】16学时

【教学内容】

1. 酸水解

2. 总羟基蒽醌苷元的提取

3. pH梯度萃取分离

4. 硅胶柱色谱分离精制大黄素

5. 大黄素的鉴定

实验三  槐花米中芦丁的提取、分离和鉴定

【教学目标】

1. 掌握：黄酮类化台物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法。

2. 熟悉：纸色谱和薄层色谱的方法及黄酮类化合物的色谱特点。

3. 了解：槲皮素的乙酰化反应。

【学时分配】16学时

【教学内容】

1. 芦丁的提取

2. 芦丁的精制

3. 芦丁的水解

4. 糖的纸色谱鉴定

5. 芦丁、槲皮素的纸色谱和聚酰胺薄层鉴定

6. 槲皮素五乙酰化物的制备

实验四  苦参生物碱的提取、分离和鉴定

【教学目标】

1.掌握：用离于交换树脂提取、分离生物碱的原理和方法

2. 熟悉：离子交换树脂的处理与再生方法。

【学时分配】16学时

【教学内容】

1. 树脂的处理

2. 苦参生物碱的提取和交换

3. 总生物碱洗脱

4. 精制

5. 薄层鉴定

6. 树脂再生

实验五  设计型实验

【教学目标】

1. 掌握：文献查阅的相关方法；提升独立完成实验能力的方法。

2. 熟悉：运用所学知识，设计实验流程的方法。

3. 了解：合理选择与使用实验设备、实验药品的方法。。

【学时分配】8学时

【教学内容】

1. 查阅文献，确定实验的药物与目标化合物

2. 设计实验流程

3. 根据设计的实验流程，进行实验操作并完成实验

附录：教材及参考教材

使用教材：

《中药化学》（第3版）. 主编：匡海学. 出版社：中国中医药出版社，印刷时间：2017年12月.

参考教材：

1.《天然药物化学》（第1版）. 主编：阮汉利，张宇. 出版社：中国医药科技出版社，印刷时间：2016年1月.

2.《有机化学》（第2版）. 主编：周健民，黄祖良. 出版社：江苏凤凰科学技术出版社，印刷时间：2018年8月.